Se aficiona al flamenco desde la niñez, pues era la música que escuchaba en su casa. Su padre es un gran aficionado, su abuela paterna también cantaba con soltura, y al marcharse a Granada a estudiar conoce el mundillo del flamenco, codeándose y aprendiendo de maestros como Curro Andrés, Curro Albayzín, Chanquete o Francisco Manuel Díaz, entre otros. Ganó sus primeros premios en Íllora y Granada, y posteriormente ha sido galardonado con primeros premios en certámenes de flamenco de Madrid, Barcelona, Málaga, Sevilla, Almería o Murcia. En 2007 alcanzó uno de los más importantes galardones del cante jondo, la LÁMPARA MINERA del FESTIVAL DE LAS MINAS DE LA UNIÓN, premio que dedicó a la memoria de las víctimas de la siniestralidad laboral. Días más tarde de la consecución del premio, fallecía en Madrid su admirado Francisco Umbral, al que dedicó un artículo que fue publicado en El Mundo, El País, ABC, y los tres diarios locales de Granada. Ha cantado en países como Japón, Brasil, Austria, Alemania, Dinamarca, Inglaterra, Irán, Sudán (donde llevó el flamenco por primera vez), Egipto, Francia, Italia, Croacia, etc. Ha sido invitado a la Feria Internacional del Libro de La Habana para presentar «Las voces que no callaron», su último libro disco en el que repasa la historia de los artistas flamencos más comprometidos. Publicó en 2008 el disco ‘Lámpara Minera volumen 3. Artista muy premiado por su calidad artística y conocimientos de lo mas profundo de lo Jondo
Juan Pinilla es igualmente conocido por su activismo social. Participa en protestas y manifestaciones de forma activa, en grupos de paralización de desahucios, en foros y debates públicos y radiofónicos, defendiendo siempre una postura coherente en la lucha por los Derechos Humanos y los derechos de los Trabajadores. En numerosas entrevistas ha destacado que los artistas deben desempeñar «un importante papel de concienciación, dada la posición privilegiada que mantienen ante el público en un escenario, y su capacidad para sensibilizar conciencias».